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Durante il Medioevo fu un importante mercatale sviluppatosi lungo la strada per il Valdarno.
I numerosi castelli e pievi nei dintorni sono testimonianza di un'intensa e prospera attività agricola e commerciale.Tra i castelli, tutti di impianto medievale, sono particolarmente interessanti quello di Vertine, quello di Meleto con due imponenti torri angolari rotonde, quello di Barbischio e, soprattutto, il castello di Brolio.
Il castello, completamente distrutto nel 1478, fu ricostruito nel secolo scorso per volere di Bettino Ricasoli.
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Sulle mura e i bastioni che lo circondano corre un camminamento di ronda da cui si gode un bellissimo panorama del Chianti e della campagna senese.
A meno di 1 km da Gaiole in Chianti è da visitare la bella Pieve romanica di Santa Maria a Spaltenna mentre, sulla strada per il Valdarno, immersa nel verde di abeti secolari, merita una sosta la Badia a Coltibuono. Gran parte dell'imponente complesso abbaziale costruito dai monaci vallombrosani nell'XI sec. è oggi di proprietà privata; resta la chiesa romanica con una massiccia torre campanaria merlata.
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